上海滩上龙争虎斗，仇杀漫天。大学生许文强（周润发 饰）经历过失败的学生运动后，只身来到上海，他与小贩丁力（吕良伟 饰）成为至交，并在同学方艳云的帮助下，混入黑帮，并凭借自己的勇谋成为帮派头目。上海法租界大亨冯敬尧看中许文强的才干，想招其至门下，被文强婉言谢绝。许文强偶然救了冯敬尧之女冯程程（赵雅芝 饰），赢得其爱慕。在一次帮派纠纷中，许文强与丁力走投无路，投靠了冯敬尧。程程对文强紧追不舍，终于打动了他，两人计划结婚。此时，许文强发现了冯敬尧勾结日本人卖国，几经思索，他选择了背叛冯敬尧杀死日本人。为了躲避冯敬尧的追杀，许文强逃到香港，遇上成叔一家，决心过平静日子。

许文强再掀上海风云，兄弟联手对独家抗强权《上海滩之猛龙闯金关》，枪战对决引爆银幕，再现经典江湖情仇。

阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

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彼时，上海滩由马永贞(何家劲 饰)和白癞痢(陈鸿烈 饰)平分天下，段冷翠(李婉华 饰)在暗中帮助马永贞颇多，虽然她的真实身份是军阀之女，但面对意气风发的马永贞，段冷翠还是动了芳心。马永贞一直醉心于京剧名伶柳菊池(俞小凡 饰)，然而柳菊池却碍于马永贞帮派头目的身份而不愿于其交往。在经历了诸多的风波之后，柳菊池终于放下了对于身份的偏见，正视内心里的感情，和马永贞走到了一起。白癞痢的女儿白小蝶(范冰冰 饰)，其真实身份竟然是马永贞失散多年的妹妹，和家人团聚之后，马永贞一行人决定除掉白癞痢，却不知这一决定改变了他们的一生。

年轻军官许文强（张国荣）逃往路上被日本特务伏击堕海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力（刘德华）路过欲将其救却遭其下意识的武力，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧（吴兴国）的千金冯程程（宁静）后，许下心愿要娶其为妻，但襄王有梦神女却心另有所属，冯程程只把他当好朋友，爱的恰是某次旅途中在火车上结识的他的好兄弟许文强，而许文强也因她的勇敢善良机智对她产生了好感。

年轻军官许文强(张国荣)逃往路上被日本特务伏击堕海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力(刘德华)路过欲将其救却遭其下意识的武力，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧(吴兴国)的千金冯程程(宁静)后，许下心愿要娶其为妻，但襄王有梦神女却心另有所属，冯程程只把他当好朋友，爱的恰是某次旅途中在火车上结识的他的好兄弟许文强，而许文强也因她的勇敢善良机智对她产生了好感。

阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……

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